Comportement
Chuck Bass est en quelque sorte le antihéros, le personnage au comportement le plus abject et le plus détestable. Il est arrogant, prétentieux, très égocentrique, manipulateur, colérique et surtout pervers. Le comportement souvent malsain de ce personnage est parfois représentatif des réflexions que ses amis ou son entourage lui-font;

Famille
Sa mère est uniquement mentionnée et ce à une seule reprise. Il vit avec son père :
* Bart Bass : C’est une homme d’affaire ayant apparemment réussi dans le milieu de l’immobilier. Tout comme son fils c’est un coureur de jupons, et il est souvent accompagné de femmes différentes, mais toujours à la plastique avantageuse. Il se mariera avec la mère de Serena , Lily Van der Woodsen. Son père apparemment peu présent à souvent remplacé l’amour qu’il aurait dû apporter à son fils par de l’argent. C’est ce dernier que Chuck se représente comme l’unique moyen pour être aimé des autres et se faire une place (ce qui passe par le mépris de ceux qui n’en ont pas).
* Lily Van der Woodsen : Sa belle-mère. Il ne cesse de la complimenter, voulant donner de lui l’image du beau-fils parfait, ce qui agace énormément Serena.

Amis et connaissances
* Nate Archibald : C’est son meilleur ami. Selon Chuck il y a trois choses importantes dans la vie : l’argent, ce qu’il peut faire avec l’argent et Nate. Cependant ce dernier paramètre semble être plus ou moins valable, car Chuck n’hésite pas à coucher Blair, la petite amie de Nate, alors qu’ils s’étaient séparés seulement quelques heure plus tôt. Nate lui en voudra beaucoup, même si finalement ils redeviendront amis. Toutefois, avant cet incident on voit qu’ils sont très unis , qu’ils partagent leurs problèmes, s’entraident et s’amusent ensemble.
* Blair Warldorf: C’est sa seule véritable amie, même si elle deviendra bien plus que ça… Elle n’hésite à critiquer sa perversité de manière très cynique. Après que Nate romp avec elle, Blair sortira avec Chuck. C’et ainsi qu’il se rendra compte qu’il arrive à éprouver plus qu’un simple désir sexuel, mais de l’amour, sentiment qu’apparemment Chuck n’avait jamais ressenti pour aucune fille jusqu’alors. Toutefois ce sentiment inquiète ce dernier surtout lorsque son père lui dit qu’avoir une petite amie le rendra plus responsable et adulte.
* Serena van der Woodsen : Amie, puis ensuite belle-sœur de Chuck, leurs relations sont parfois très tendues. Toutefois Chuck et elle semblent réussirent à parfois s’entraider et s’apprécier. Même si il essaye à plusieurs reprises de coucher avec elle (il essayera lorsqu’elle reviendra de son pensionnat, de la violer), après le mariage de la mère de Serena avec Bart Bass, invoquant que l’inceste l’intrigue beaucoup.
* Dan Humphrey : La première fois qu’ils se rencontrent Chuck tente de violer la sœur de Dan et ce dernier met un coup de poing à Chuck, réussissant presque à lui casser le nez. Bref leurs relations sont très tendues. Leurs seuls contacts se limitent à des critiques et des menaces (Chuck profitant des revenus modestes du père de Dan pour se moquer de lui). Puis peu à peu communiquent normalement et s’entre aident lorsque Serena fait une rechute.
* Jenny Humphrey : Etant donné qu’il tente de la violer, elle cherchera rapidement à se venger de lui. Elle réussit à le piéger lors du bal masqué, où elle l’enferme sur le toit pendant plusieurs heures, alors que sous le masque elle s’était fait passé pour une soupirante.
* Erik van der Woodsen : Ils se fréquentent peu avec que sa mère avant qu’elle se marie avec le père de Chuck. Il s’entendent bien, même si son entourage et surtout Serena a peur de la mauvaise influence de Chuck sur son frère. Lorsque Erik fait son coming out il révélera qu’il n’y a que Chuck qui le savais car même si il n’est pas parfait, il ne juge pas.
On apprend également qu’il a couché pour la première fois avec Georgina Spark, à l’âge de 13 ans, même si il l’a décrit comme une folle notoire.

Différences avec le livre
* Dans le livre Chuck est décrit comme virtuellement sans amis. Les gens le fréquentent uniquement parce qu’il fait parti du même milieu qu’eux. Dans la série, Nate, Blair, Serena et Erik sont amis avec lui même si il y a des hauts et des bas.
* Dans la série Chuck éprouvent des sentiments et notamment est amoureux de Blair. Or dans le livre c’est quelqu'un de beaucoup plus dur et de totalement égoïste.
* Dans les livres il est toujours accompagné d’un petit singe domestique qu’il habille comme lui. Il n’a aucun animal dans la série.
* Chuck est un véritable coureur de jupons dans la série, dans le livre certes sa perversité n’est pas évincée mais au fil du temps il devient de plus en plus bisexuel.